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프리랜서의 어원은 크고 작은 분쟁이 있던 과거 중세시대로 올라가 찾을 수 있다.

본래 중세 초에는 봉건제적 정치·사회체계에 따라 봉신이 주군의 소집에 응하여 군대를 이끌고 종군하는 게 일반적이었다. 하지만 종종 이런 방식으로는 충당하기 어려운 병력의 종류 혹은 규모가 있기 마련이었고, 따라서 이들 주종관계에 따른 병사들과는 달리 일시적 계약으로 종군하는 병사들이 존재하였다. 중세 내내 가장 중요한 전력은 중기병인 기사였고, 당시 기병전술은 기창(lance)을 사용한 기마충격전술이었기에, 종종 이들 기병을 그냥 랜스라고 부르기도 했고, 더 나중에는 아예 이들 기사가 모집해오는 소부대 편제를 가리켜서도 랜스라고 부르게 되었다.

특히 이러한 현상은 중세 성기부터 두드러지기 시작하였는데, 차츰 시장경제가 발전하고 병역세(scutage) 개념이 등장하면서, 봉신이 직접 군대를 이끌고 오는 것보다는 금전을 지불하고 주군이 그렇게 모은 돈으로 용병을 고용하는 것이 보편화되었다. 기존에 자기 주군과의 봉건적 주종관계로 전투를 수행하던 군인(기사, 종사 등)들도 자기 주군 소집보다는 자기들 스스로 용병으로서 전장을 돌아다니기 시작하였다.

이렇듯 과거 영주와 주종 관계를 맺고 전투에 참여하던 병사들과는 달리 어떤 영주에도 소속되지 않고 자유롭게(Free) 계약에 따라 싸움을 벌이는 창기병(Lancer)을 가리키던 용어가 곧 이러한 용병 전체는 물론 비군사적 분야로까지 확장하여 사용한 단어가 바로 프리랜서다.

현대에 와서 프리랜서에 대하여 법적으로 명확한 정의는 내려지지 않았으나, 일반적인 개념의 사업자나 회사에 근속된 근로자와는 다르게, 자기자신의 인적인 자원을 활용하여 수익을 내는 사업자(인적용역사업자)를 프리랜서라고 보고 있다. 즉, 프리랜서는 일종의 개인사업자라고 할 수 있으며, 특정 회사와 계약을 통해 같이 일을 하고 그에 대한 임금을 받게 되더라도, 그것이 직원으로써의 근로계약이 아니라 사업자 대 사업자 간의 계약일 경우에는 여전히 프리랜서라고 할 수 있다.

몇몇 블랙기업에서는 일반 노동자처럼 일을 시키면서도 프리랜서 신분으로 계약했다며 퇴직금 미지급이나 4대 보험 미가입 등 근로기준법 위반을 저지른다. 프리랜서와 노동자와의 차이는 정해진 출퇴근 시간이 있고 회사가 지휘, 감독을 하거나 월급이 시급제, 연봉제 등으로 정해져 있다면 노동자로, 특정한 조직이나 사업장에 전속되지 않고 출퇴근 시간과 소정 근로일이 특정되지 않으며 투잡을 할 수 있거나 구체적인 업무 지시를 받지 않는다면 프리랜서로 인정된다. 프리랜서 계약 상태라도 1년 이상 일반 노동자처럼 일했다면 퇴직금을 받을 수 있다.[2]

근로자와는 달리 자신이 사용자 측과 자유로운 계약 관계로 묶여 있으며, 이것이 장점이자 단점이 되는 직군이다. 상부의 간섭을 받지 않고 자유롭게 일할 수 있으며 같은 업무량 대비 비교적 높은 소득을 올린다는 장점이 있지만, 계약으로 모든 업무가 이루어지기 때문에 사용자 측에서 계약을 종료하면 결국 소득이 사라지게 되는 것이고, 월급쟁이들에 비해서 소득이 높을 수는 있으나 수입이 불안정하다는 단점 또한 가지고 있다. 즉 일 없으면 수익도 없는것. 이 때문에 아무리 매년 국세청에 신고하는 소득이 있더라도 재직 상태가 애매하므로 신용등급을 막론하고, 은행에서 대출을 받기 매우 까다로워진다.[3]

또한 실적에 대한 압박으로 인해 보이지 않는 경쟁이 매우 치열하다. 특히 업종이 소위 말해 시즌을 타는 업종이라면, 성수기에는 밀려드는 일거리에 죽을 맛인 반면, 비수기에는 업계 인맥을 아무리 굴려봐도 일감이 없어 아르바이트라도 전전하며 생계를 유지해야 하는 수도 있다. 그리고 성수기와 비수기가 언제 시작해서 언제 끝날지는 아무도 모르기 때문에 연수입이 억대가 아닌 이상 평소 생활은 항상 쪼들린다. 또한 초기 투자 비용과 유지비용도 상당히 많이 든다. (당연히 개인사업자로써 기본적인 업무에 필요한 것은 직접 마련해야 하는 경우가 많기 때문에, 들어가는 돈도 평범한 직장인보다는 많을 수밖에 없다.) 쉽게 말해 자율성을 얻는 대신 안정성을 대가로 줬다고 보면 된다.

고독한 미식가 같은 일본 드라마나 CF 등에서는 낭만적인 직업처럼 비춰지는데, 이는 일본 경제의 호황기 때에는 실제로 그렇게만 해도 먹고 살 수 있었기 때문에 그 당시의 인식이 반영된 탓이다. 하지만 전술하다시피 현실에는 그런 거 없다. 프리랜서는 계약을 지키기 위해 주말이건 공휴일이건 밤이건 시간이 모자라다 싶으면 무조건 일해야 한다. 그 기간 더 일해도 추가로 주는 것도 없다. 거부하면 일감을 주지 않기 때문에 굶어죽게 된다. [4]

프리랜서에게 있어 가장 중요한 것은 단연 실력이다. 계약용병이란 어원 그대로 실력으로 벌어서 먹는 직군이다. 따라서 실력이 업계 최상위권이 아니면 생각도 하지 말아야 한다. 실력이 충분해도 최저임금조차 받기 힘든 게 프리랜서의 세계다. # 말이 프리랜서이고, 좋게 해석해서 계약직이지, 실상은 그냥 백수다. 자기 스스로 일감을 찾아다녀야 하는 수준으로 실력이 애매하다면 월급쟁이보다도 생활이 더 힘들어질 수밖에 없다.

반대로 실력에 자신이 있다면 프리랜서 생활을 충분히 고려해 볼 만하다. 가장 큰 장점인 자주적이고 여유로운 삶을 살 수 있는 것은 물론, 실력과 업무 스케줄 관리 능력 또한 매우 출중하다면 복수의 일을 동시에 진행하여 고수익을 올릴 수도 있다. 일을 하고 있는 와중에도 다음 일, 또 그 다음 일이 계속 알아서 들어오는 수준이면 프리랜서로서 안정적인 반열에 올랐다고 할 수 있다. 물론 여기서 실력이 있다는 것의 기준은 매우 높다. 헤드헌팅 업체들의 연락을 꾸준히 받을 정도의 실력은 갖추어야 아래에서 설명하는 '자주적이며 여유있는 삶'이 보장된다. 평범한 수준보다 조금 나은 정도라면 차라리 그보다 더 낮지만 사내 통제가 가능한 자사직원을 쓰지 프리랜서를 쓰지 않기 때문에 무조건 특급이 되어야 한다.

"프리랜서가 되면 사람들 사이에 치일 일이 없겠지?"라고 생각하는 사람들도 있는데 완벽한 오산이다. 기본적으로 프리랜서는 아는 사람이 많아야 일감을 받아오기가 쉽다. 즉 인맥 관리가 매우 중요하다. 사적으로 친한 업계 사람들한테는 당연히 잘 보여야 하며, 한번 계약한 곳과 무난하게 일이 끝나면 그 회사 관리직한테 한두 달에 한번은 전화해서 안부 묻고, 업계 돌아가는 이야기도 나누고, 짧게나마 서로 만나 커피 한잔 사주며 자신의 존재감을 어필하는 영업기술도 있어야 한다.[5]

또한 프리랜서이기에 일반 회사원과 같은 사회적 타격을 받아도 더 크게 고립될 수 있다. 회사 같은 집단에 속해 있으면 마음대로 자를 수 없어서 마음에 안 들어도 데리고 갈 수 있을 때까지는 데리고 간다. 반면 프리랜서는 그 날로 모든 업무관계가 끊어진다. SNS에서 처신을 잘못하여 매장되는 프리랜서도 이런 경우에 속한다. 게다가 업계에서 발이 매우 좁을 경우 아무런 잘못도 없는데 왕따를 당해 일거리가 끊기고 그 업무 파이는 정치 만렙을 찍은 프리랜서들이 나눠갖는 경우도 생긴다.

프로그래밍 기술을 알고 있어 효율적으로 코딩이 가능하다면 소속 유무가 중요하지 않은 프로그래머는 흔히 말하는 일반적인 손재주만이 아닌 지식의 동반을 요구하는 지식 노동자의 일종이지만 결국 하는 일이 노동에 가깝기 때문에 프리랜서로 진입하는 것이 가능하다.

용접공, 중장비 기사 등과 같이, 전문기술을 보유하고 있고, 현장을 찾아 다니며 해당 일만 끝나면 다른 일터를 찾아 나서는 일용직 기술자들 역시 한 일에 따라 대가를 받는 계약을 할 경우, 프리랜서로 구분할 수 있다.

프리랜서는 수입을 얻을 때마다 해촉증명서라는 것을 국민건강보험공단에 내지 않으면 자신이 원래 내야 할 세금보다 더 많은 세금을 내야 하는데 건강보험공단과 프리랜서가 가까이서 홍보할 수 있는 마땅한 수단이 없는 관계로 잘 알려지지 않는 실정이다.

근로자(노동자)와 프리랜서의 차이

정해진 출퇴근 시간이 있고 사용자의 직접적인 지휘, 감독을 받거나 급여가 시/일급제, 월급/연봉제 등으로 정해져 있다면 노동자로, 특정한 조직이나 사업장에 전속되지 않고 출퇴근 시간과 소정 근로일이 특정되지 않으며 투잡을 할 수 있거나 구체적인 업무 지시를 받지 않는다면 프리랜서로 인정된다.[6]

그러나 일부 직종에서는 이 둘을 구분짓기 어려운 경우가 존재하며, 둘 모두 전속된 기관이 없기 때문에 노동자로서의 권리를 보장받기 어렵다. 몇몇 기업에서는 이를 악용하여 '상근 프리랜서' 등과 같은 미명 아래, 일반 비정규직과 같이 일을 시키면서도 프리랜서 신분으로 계약했다며 퇴직금 미지급이나 4대 보험 미가입 등의 근로기준법 위반을 저지르기도 한다.[7]